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Tom (Patrick Dempsey) conduce una vita fantastica: è sexy, ha successo e sa di poter sempre contare su Hannah (Michelle Monaghan), la sua deliziosa migliore amica e l’unico punto fermo della sua esistenza. E' una situazione perfetta, fino a quando Hannah non va in Scozia per sei settimane di lavoro...e Tom scopre con stupore quanto è vuota la sua vita senza di lei. Così, decide che al suo ritorno le chiederà di sposarlo, ma rimane sconvolto quando scopre che lei intanto si è fidanzata con un bellissimo e ricco uomo scozzese e sta pensando di trasferirsi definitivamente oltreoceano. Quando Hannah chiede a Tom di essere la sua "damigella" d’onore, lui accetta con riluttanza questo compito...ma solo per poter tentare di conquistarla e fermare il matrimonio prima che sia troppo tardi.